Apple Music がストリーミングを処理する方法は、現在の曲が終了まで 1 分になると、iTunes がキュー内の次のトラックにダウンロードを開始する信号を送り、現在の曲が終了したときに再生できるようにするというもののようです。ただし、曲の長さが 1 分未満の場合、次の曲のダウンロードは開始されません。これは、「残り 1 分」イベントがトリガーされないためと思われます。これは、アプリがダウンロードの完了を待っているだけで、実際には開始されていないことを意味します。
このバグは Apple Music を通じてストリーミングされたトラックにのみ影響し、iTunes にローカルに保存されている曲やアルバムは影響を受けません。この問題は、macOS Sierra ベータ版を実行している Mac、iTunes 12.3 以前、または iOS 9.3.2 を実行している iPhone では再現できませんでした。
このバグは Apple に報告されており、将来の iTunes ソフトウェア アップデートで解決されることが期待されます。